Ex chiesa di San Leonardo Siena

Risalente nella struttura al 1173 , la piccola chiesa di S. Leonardo dapprima occupata dai gerosolimitani, passò ai Cavalieri di Malta e, alla loro soppressione, al demanio, da cui la comprò il nobile Celso Bargagli che, su interessamento dell'arcivescovo Anton Felice Zondadari, la donò alla contrada nel 1818. Fu oggetto di varie modificazioni nel corso dei secoli e gravemente danneggiata dal terremoto del 1798, in seguito al quale l'architetto senese Agostino Fantastici elaborò alcuni progetti di restauro e trasformazione interna che tuttavia non furono eseguiti. Usata come oratorio della Contrada di Valdimontone, la chiesetta venne restaurata nel 1938 che ricostruì la facciata in stile neo-romanico, in laterizio faccia a vista con campanile a vela. L'interno, che si presentava ad aula unica con ricche decorazioni in stucco di matrice seicentesca e più tardi interventi decorativi di carattere neoclassico, si articolava sul retro dell'aula ecclesiale in tre piccole stanze.
L'intervento dell'architetto Giovanni Michelucci, iniziato nel 1978, ha mirato da un punto di vista stilistico al ripristino dell'ambiente neoclassico con lo smontaggio dell'altare e dell'apparato decorativo barocco e al recupero funzionale dell'ambiente mediante il rifacimento delle coperture, il risanamento e il rifacimento della pavimentazione e, sul retro, con la demolizione delle tramezzature esistenti, per la creazione di un unico ambiente soppalcato ad uso di piccolo museo della Contrada. Nell'aula ecclesiale, sono state restaurate le decorazioni pittoriche di stile neoclassico opera del pittore senese Rossi e si conservano le due grandi tele dipinte da Dionisio Montorselli. L'ex-oratorio di S. Leonardo fa parte di un complesso architettonico prospiciente lo slargo in angolo tra la via delle Cantine e l'inizio della via di Val di Montone, nella zona Sud di Siena. Stretta tra due edifici, la facciata in laterizio della chiesetta di S. Leonardo si presenta in stile neo-romanico, con portale centrale sovrastato da una lunetta e protetto da una lunga tettoia sorretta da mensole in legno, rosone centrale nel settore superiore e tetto a capanna con piccolo campanile a vela sul lato destro. Oltre all'affresco di carattere sacro della lunetta, due stemmi ai lati del portale e quattro reggifiaccole in ferro battuto contribuiscono alla poco credibile caratterizzazione medievale della facciata, voluta dall'arch. Bellini nel 1938 con un intervento che appare peraltro riconoscibilissimo.
l'interno è ben diverso appena entrati si notano le quattro grigie colonne tuscaniche che sorreggono la cantoria  che fungono da diaframma prima del vasto, nitido spazio dell'aula, totalmente spogliata dei suoi attributi sacri. Quello che appare è una grande sala con raffinati, lineari elementi di arredo coniugati con eccezionali decorazioni e pezzi d'arte. Sulle pareti, dipinte in bianco e intervallate da lesene dipinte in grigio al pari della zoccolatura e del cornicione superiore, spiccano le due grandi tele ottocentesche opera del Montorselli. Sulla cantoria, chiusa da una balaustrata a colonnine, si trova un organo settecentesco ornato dai simboli della contrada; di fronte, lo spazio absidale, leggermente rialzato rispetto al pavimento dell'aula, è dipinto in grigio-bruno ed ospita la mensa e il tabernacolo seicenteschi. Oltre il cornicione modanato che conclude il primo ordine, i pennacchi e le ghiere degli archi recano decorazioni monocrome in grigio sottolineate da sottili cornici dorate; la volta è ornata dagli affreschi neoclassici del pittore senese Rossi, mentre il catino dell'abside conserva l'affresco barocco.